La transición de Tess Huelskamp de la arquitectura de Dropbox al crecimiento inicial en Middesk

Tess Huelskamp pasó varios años escribiendo código de backend en el equipo de Sharing de Dropbox, centrada en optimizar la mecánica para compartir archivos y carpetas. Según Y Combinator, Huelskamp adquirió una sólida base técnica en la entrega de software a gran escala, pero con el tiempo reconoció que su ritmo de aprendizaje había comenzado a estancarse. Como ya planeaba mudarse en el futuro al Medio Oeste de Estados Unidos, decidió que era el momento ideal para hacer la transición a una empresa en etapa inicial, buscando un entorno donde su trabajo influyera directamente en el desarrollo del producto en lugar de limitar su labor al mantenimiento de la arquitectura existente.

El estancamiento corporativo en Dropbox

En Dropbox, Huelskamp adquirió una amplia experiencia en el despliegue de funciones de backend para dar soporte a millones de usuarios al compartir archivos y carpetas. Sin embargo, las empresas tecnológicas consolidadas suelen restringir el alcance de un ingeniero al mantenimiento y perfeccionamiento de los sistemas existentes. Según Y Combinator, Huelskamp notó que su crecimiento técnico se desaceleraba tras varios años en el puesto. Reconoció que su capacidad para ejecutar proyectos de ingeniería a gran escala era sólida, pero permanecer en una gran organización le ofrecía cada vez menos oportunidades para un aprendizaje amplio. Con la intención de regresar al Medio Oeste más adelante en su carrera, se comprometió a asumir los desafíos de una startup de ritmo acelerado.

Desmitificar el ciclo de vida de las startups

A pesar de sus sólidas habilidades en ingeniería, Huelskamp dudó inicialmente en adentrarse en el panorama de las startups porque no estaba familiarizada con los conceptos de las etapas iniciales. Desconocía la terminología del capital de riesgo, como las rondas de financiación presemilla frente a las possemilla, y se sentía insegura sobre las responsabilidades requeridas en las distintas fases de crecimiento. Por esa época, Y Combinator observó un problema generalizado en su cartera: muy pocas mujeres ingenieras se postulaban a puestos técnicos en empresas respaldadas por YC. Para abordar esta brecha y aclarar conceptos erróneos comunes, Y Combinator lanzó la serie Women Engineers in Startups. El programa inaugural reunió a un cohorte de mujeres ingenieras durante un plan de estudios de tres semanas con fundadores de YC, gerentes de ingeniería, reclutadores y contrataciones tempranas de startups que desmitificaron las etapas de financiación, la cultura empresarial y el equilibrio entre la vida laboral y personal.

Definir la etapa adecuada

El programa de tres semanas transformó la perspectiva de Huelskamp sobre la tecnología en fase inicial. Con una comprensión clara de las métricas de las startups, refinó sus criterios profesionales y decidió enfocarse en empresas pos-Serie A que ofrecieran una sólida cultura, equilibrio entre trabajo y vida personal, y un enfoque de producto atractivo. Al explorar la plataforma de empleo Work at a Startup de Y Combinator, Huelskamp identificó a Middesk, una startup B2B de la cohorte de invierno de 2019 de YC que ayuda a las empresas de servicios financieros a verificar clientes empresariales. Tras una conversación informativa inicial y entrevistas posteriores con el equipo de Middesk, aceptó un puesto y se incorporó a un entorno mucho menos definido que su cargo corporativo anterior.

Construir desde cero

En Middesk, las responsabilidades diarias de ingeniería de Huelskamp cambiaron drásticamente, pasando del mantenimiento incremental de sistemas a la expansión de la infraestructura central. En lugar de ajustar herramientas preexistentes, creó múltiples flujos comerciales básicos y funciones de producto completamente desde cero mientras escalaba el servicio subyacente. Al reflexionar sobre la transición, Huelskamp señaló que su temor inicial de no estar preparada para la ingeniería en startups carecía de fundamento; la disciplina de ejecución que adquirió en una gran empresa la capacitó directamente para manejarse en entornos de startups.

El éxito en el cambio de Huelskamp demostró que las startups en etapa inicial prosperan cuando cuentan con ingenieros capaces de escalar sistemas, lo que llevó a Y Combinator a anunciar una segunda cohorte para la serie Women Engineers in Startups, con fecha límite de postulación hasta el 7 de octubre de 2022. Para los ingenieros de software actuales, su trayectoria demuestra cómo desmitificar las etapas de financiación puede abrir oportunidades para construir infraestructura central a escala.

Ilustración editorial generada con IA; no es una fotografía documental.

Fuente: Women Engineers in Startups: Tess's Story